Même si les shorts n'étaient pas encore un concept en Amérique du Nord, les garçons ont commencé à porter des knickerbockers pendant l'hiver au début des années 1900, tandis que les pantalons courts sont devenus plus populaires en Europe. Les knickerbockers sont des culottes amples aux genoux qui ont précédé les shorts mais qui ont été le point de départ de l'évolution vers les shorts. Finalement, les culottes ont été utilisées comme sous-vêtements pour les femmes en Angleterre. Ce style s'est finalement transformé en un style quotidien pour les vêtements d'extérieur, puis est devenu une silhouette populaire pour l'armée anglaise.

Pendant la Première Guerre mondiale, la Grande-Bretagne a établi son quartier général nord-américain aux Bermudes. Il n'y avait qu'un seul salon de thé sur l'île et grâce aux soldats britanniques, les affaires ont explosé. La chaleur tropicale et les théières fumantes rendaient la température à l'intérieur du petit salon de thé souvent insupportable. Le propriétaire, un homme nommé Nathaniel Coxton, ne voulant pas dépenser d'argent pour de nouveaux uniformes pour son personnel, a apporté tous les pantalons kaki chez un tailleur local qui les a coupés juste au-dessus du genou. Le contre-amiral Mason Berridge, qui prenait son thé dans cette petite boutique, a adopté le style de ses collègues officiers et leur a donné un nom. La marine britannique a fondé les yacht clubs à Hamilton; St. George, bientôt des officiers de l'armée britannique servant ailleurs ont commencé à adopter la version estivale élégante de l'uniforme militaire kaki.

 

Peu de temps après, les hommes de Londres, qui prenaient de telles décisions en matière d'uniforme au nom de l'armée, ont déclaré que la tenue standard devait être un short kaki pour tous les soldats britanniques servant ailleurs dans les régions subtropicales de l'Ancien Empire britannique. La population locale des Bermudes a certainement commencé à remarquer les officiers britanniques élégamment habillés qui se pressaient autour des yacht clubs et les tailleurs ont commencé à copier et à modifier le style pour un usage civil. Cela a contribué à son établissement et, dans les années 1920, il était devenu la tenue de travail standard des hommes locaux. À l'époque, les Bermudes étaient une destination très populaire pour les bateaux à vapeur et les touristes arrivant pour les vacances d'hiver ont contribué à propager ce style aux États-Unis et ailleurs dans le monde.